[KNTT] Trắc nghiệm hóa học 11 bài 21 Phenol

Phản ứng trao đổi ion xảy ra giữa axit và bazơ, hoặc giữa muối axit và bazơ. Phản ứng $C_6H_5OH + NaOH _x000D_ightarrow C_6H_5ONa + H_2O$ là phản ứng giữa một axit yếu (phenol) và một bazơ mạnh (natri hydroxit), tạo thành muối (natri phenolat) và nước. Đây là phản ứng trung hòa, có bản chất trao đổi ion. Phản ứng với $Na$ là phản ứng oxi hóa-khử. Phản ứng với axit axetic là phản ứng este hóa (nếu có xúc tác thích hợp). Lựa chọn D là một phương trình không cân bằng và không chính xác về sản phẩm.Kết luận Phản ứng $C_6H_5OH + NaOH _x000D_ightarrow C_6H_5ONa + H_2O$ là phản ứng trao đổi ion.

Tính chất hóa học đặc trưng của phenol là sự kết hợp giữa tính chất của vòng benzen và nhóm hydroxyl. Nhóm hydroxyl gắn trực tiếp vào vòng benzen làm cho nguyên tử hydro trong nhóm -OH linh động hơn (tính axit) và làm cho vòng benzen hoạt động mạnh hơn đối với phản ứng thế electrophin (ưu tiên vị trí ortho, para). Sự liên kết giữa nhóm hydroxyl và vòng benzen là yếu tố quan trọng nhất.Sự có mặt của vòng benzen là cần thiết nhưng chưa đủ. Sự có mặt của nhóm hydroxyl là cần thiết nhưng chưa đủ. Sự có mặt của nguyên tử hydro linh động là hệ quả của sự liên kết giữa OH và vòng benzen.Kết luận Sự liên kết giữa nhóm hydroxyl và vòng benzen là đặc điểm quan trọng nhất quy định tính chất hóa học của phenol.

Phenol có nhóm -OH là nhóm hoạt hóa mạnh và định hướng ortho, para. Khi tác dụng với dung dịch $Br_2$, phản ứng thế electrophin xảy ra ở các vị trí ortho và para. Tuy nhiên, khi tỉ lệ mol là 1:1, phản ứng thế ưu tiên xảy ra ở vị trí para do ít bị cản trở không gian hơn vị trí ortho. Do đó, sản phẩm chính thu được là 4-bromphenol. Nếu dùng dư $Br_2$, sẽ thu được 2,4,6-tribromphenol.Nếu tỉ lệ 1:1, phản ứng thế vào vị trí para là chủ yếu. Tuy nhiên, trong thực tế, có thể thu được hỗn hợp các đồng phân thế mono. Nhưng nếu xét sản phẩm chính, vị trí para thường ưu tiên hơn. Nếu tỉ lệ là 1:1, thì sản phẩm thế mono là chủ yếu. Vị trí para (4) và ortho (2, 6) đều có thể bị thế. Do hiệu ứng không gian, vị trí para thường ít bị cản trở hơn. Do đó, 4-bromphenol là sản phẩm chính. Tuy nhiên, một số nguồn cho rằng có thể thu được hỗn hợp $o$-bromphenol và $p$-bromphenol. Nếu câu hỏi hỏi sản phẩm chính, và chỉ có một lựa chọn đúng, ta cần xem xét yếu tố không gian và hoạt hóa. Vị trí 4 (para) ít bị cản trở hơn vị trí 2 (ortho). Vậy 4-bromphenol là sản phẩm chính. Tuy nhiên, nếu xét đến hoạt hóa mạnh của -OH, cả 3 vị trí ortho, para đều hoạt động mạnh. Với tỉ lệ 1:1, có thể xảy ra thế đơn. Giữa ortho và para, para thường ưu tiên hơn về mặt không gian. Tuy nhiên, trong nhiều trường hợp, hỗn hợp các đồng phân thế đơn là sản phẩm chính. Nếu xét các lựa chọn, và phải chọn một sản phẩm chính, 4-bromphenol là hợp lý. Nhưng nếu xét phản ứng thế trên phenol với tỉ lệ 1:1, thì có thể thu được cả 2-bromphenol và 4-bromphenol. Nếu câu hỏi không nói rõ sản phẩm chính, thì cả hai đều có thể đúng. Tuy nhiên, nếu phải chọn một, thì thường vị trí para được ưu tiên hơn. Kiểm tra lại: Khi cho phenol tác dụng với dung dịch brom với tỉ lệ mol 1:1, sản phẩm chính thu được là hỗn hợp $o$-bromphenol và $p$-bromphenol. Tuy nhiên, trong các lựa chọn chỉ có từng đồng phân riêng lẻ hoặc sản phẩm thế đa. Nếu phải chọn một sản phẩm chính, thì 4-bromphenol thường được xem là sản phẩm chính do ít bị cản trở không gian. Nhưng nếu câu hỏi yêu cầu sản phẩm chính, và có lựa chọn là hỗn hợp, thì đó sẽ là đáp án. Ở đây, không có lựa chọn hỗn hợp. Vậy ta chọn sản phẩm thế mono ưu tiên. Vị trí para là ưu tiên. Tuy nhiên, nếu câu hỏi là sản phẩm chính, thì phải xem xét yếu tố nào là quan trọng nhất. Trong phản ứng thế electrophin trên vòng benzen hoạt hóa mạnh, thường thu được hỗn hợp các đồng phân thế đơn. Nếu chỉ có một lựa chọn, thì có thể là 4-bromphenol. Tuy nhiên, có thể có trường hợp sản phẩm thế ở vị trí ortho cũng quan trọng. Nếu xem xét phản ứng với $Br_2$ với tỉ lệ 1:1, thì sản phẩm chính thường là 4-bromphenol. Tuy nhiên, một số nguồn cho rằng hỗn hợp $o$-bromphenol và $p$-bromphenol là sản phẩm chính. Do không có lựa chọn hỗn hợp, ta chọn sản phẩm thế ở vị trí para vì ít bị cản trở không gian.Kết luận Sản phẩm chính thu được khi cho phenol tác dụng với một mol $Br_2$ trong dung dịch là 4-bromphenol.

Phenol là một axit hữu cơ yếu, yếu hơn axit clohidric ($HCl$). Do đó, phenol không thể phản ứng với $HCl$ theo phản ứng trao đổi ion (trung hòa) để tạo thành muối. Phenol cũng không phản ứng thế với $HCl$. Vì vậy, không có hiện tượng gì xảy ra khi cho phenol tác dụng với dung dịch $HCl$.Kết luận Không có hiện tượng gì xảy ra.

Phenol có nhóm -OH là nhóm hoạt hóa mạnh và định hướng ortho, para. Khi tác dụng với dung dịch $HNO_3$ đặc, phản ứng thế electrophin xảy ra mạnh mẽ ở cả ba vị trí ortho và para so với nhóm -OH. Sản phẩm chính thu được là axit 2,4,6-trinitrophenol (còn gọi là picric). Phản ứng này xảy ra nhanh và tỏa nhiều nhiệt.Nitrobenzen là sản phẩm của phản ứng nitro hóa benzen, không phải phenol. Nếu dùng $HNO_3$ loãng, có thể thu được hỗn hợp các đồng phân $o$-nitrophenol và $p$-nitrophenol.Kết luận Sản phẩm chính thu được là axit 2,4,6-trinitrophenol.

Cả etanol và phenol đều phản ứng với $Na$ tạo khí $H_2$. Phản ứng của phenol với $Na$ thường xảy ra nhanh hơn và ở nhiệt độ thường, có thể do tính axit của phenol mạnh hơn etanol. Sản phẩm tạo thành là natri phenolat ($C_6H_5ONa$) và natri etylat ($C_2H_5ONa$). Điều kiện phản ứng: cả hai đều phản ứng với $Na$. Tuy nhiên, tốc độ phản ứng và bản chất sản phẩm có thể khác nhau. Trong trường hợp này, tốc độ phản ứng là yếu tố có thể nhận biết rõ ràng nhất, do tính axit của phenol mạnh hơn. Tuy nhiên, cả ba yếu tố đều có thể được xem xét để phân biệt. Nếu chỉ xét phản ứng đơn thuần, thì việc nhận biết sản phẩm (natri phenolat tan trong nước, natri etylat cũng vậy) là khó. Điều kiện phản ứng là tương tự. Tuy nhiên, tốc độ phản ứng có thể là yếu tố phân biệt quan trọng nhất. Nhưng nếu xét sâu hơn, có thể có sự khác biệt về nhiệt độ hoặc cách thực hiện. Nếu xét tất cả các khía cạnh có thể, thì cả ba yếu tố đều có thể góp phần vào việc phân biệt. Tuy nhiên, câu hỏi yêu cầu dựa vào. Tốc độ phản ứng là dễ nhận thấy nhất. Sản phẩm thì giống nhau về công thức chung. Điều kiện phản ứng thì tương tự. Có lẽ câu hỏi đang muốn ám chỉ sự khác biệt về tính chất hóa học dẫn đến sự khác biệt về tốc độ phản ứng. Tuy nhiên, nếu xem xét kỹ, tốc độ phản ứng là điểm khác biệt rõ ràng nhất. Sản phẩm tạo thành là muối phenolat và etylat, đều là muối của ancol/phenol. Điều kiện phản ứng thì tương tự. Tuy nhiên, các lựa chọn đều có thể đúng. Nếu xét theo sách giáo khoa, thì sự khác biệt về tốc độ phản ứng là điểm nhấn. Nhưng cả ba yếu tố đều có thể góp phần. Tuy nhiên, nếu phải chọn một, thì tốc độ phản ứng là rõ ràng nhất. Nhưng lựa chọn 4 là Cả ba yếu tố trên. Điều này ngụ ý rằng cả ba yếu tố đều có sự khác biệt. Tốc độ phản ứng: phenol phản ứng nhanh hơn. Sản phẩm: natri phenolat và natri etylat, có thể có sự khác biệt về tính tan hoặc tính chất hóa học. Điều kiện phản ứng: có thể có sự khác biệt nhỏ về nhiệt độ hoặc cách cho $Na$ vào. Do đó, lựa chọn 4 có vẻ hợp lý nhất.Kết luận Cả tốc độ phản ứng, sản phẩm tạo thành và điều kiện phản ứng đều có thể dùng để phân biệt phản ứng của phenol và etanol với $Na$.

Phenol có nhóm -OH là nhóm hoạt hóa mạnh và định hướng ortho, para. Khi clo hóa phenol với dung dịch clo, phản ứng thế electrophin xảy ra mạnh mẽ ở các vị trí ortho và para. Với tỉ lệ mol $1:1$ (tức là 1 mol phenol và 1 mol $Cl_2$), phản ứng thế vẫn có thể xảy ra ở cả ba vị trí ortho và para do hoạt tính mạnh của phenol. Tuy nhiên, với tỉ lệ 1:1, sản phẩm thế đơn hoặc thế đôi là chủ yếu. Nhưng do nhóm -OH hoạt hóa rất mạnh, phản ứng có thể tiếp tục xảy ra để thế ở cả ba vị trí. Nếu tỉ lệ là 1:1, sản phẩm chính có thể là hỗn hợp các đồng phân thế đơn hoặc thế đôi. Tuy nhiên, trong thực tế, phản ứng clo hóa phenol rất dễ dàng và thường tạo ra sản phẩm thế đa, đặc biệt là 2,4,6-trichlorophenol. Nếu tỉ lệ 1:1, thì có thể thu được hỗn hợp $o$-chlorophenol và $p$-chlorophenol. Nhưng nếu xét đến khả năng phản ứng mạnh, thì có thể xảy ra thế đa. Tuy nhiên, nếu tỉ lệ là 1:1, thì sản phẩm thế đơn là chủ yếu. Trong các lựa chọn, 2,4,6-trichlorophenol là sản phẩm thế đa. Nếu tỉ lệ là 1:1, thì sản phẩm chính là hỗn hợp $o$-chlorophenol và $p$-chlorophenol. Nhưng không có lựa chọn hỗn hợp. Vậy ta phải chọn sản phẩm thế đơn ưu tiên. Vị trí para (4) thường ưu tiên hơn vị trí ortho (2). Tuy nhiên, do hoạt tính mạnh, có thể thu được sản phẩm thế đa. Nếu tỉ lệ là 1:1, sản phẩm chính thường là hỗn hợp 2-chlorophenol và 4-chlorophenol. Nhưng không có lựa chọn hỗn hợp. Do đó, có thể câu hỏi muốn ám chỉ rằng với tỉ lệ 1:1, phản ứng vẫn có thể xảy ra mạnh và tạo ra sản phẩm thế đa do hoạt tính của phenol. Tuy nhiên, theo lý thuyết, với tỉ lệ 1:1, sản phẩm thế đơn là chủ yếu. Giả sử câu hỏi có ý là với tỉ lệ 1:1 nhưng phản ứng vẫn xảy ra mạnh mẽ. Trong trường hợp này, 2,4,6-trichlorophenol là sản phẩm thế đa. Nếu tỉ lệ là 1:3, thì đó là sản phẩm chính. Với tỉ lệ 1:1, sản phẩm chính nên là hỗn hợp thế đơn. Tuy nhiên, nếu xét đến khả năng hoạt hóa mạnh của phenol, thì sản phẩm thế đa có thể hình thành. Nếu buộc phải chọn một trong các sản phẩm thế đơn, thì 4-chlorophenol thường ưu tiên hơn 2-chlorophenol. Nhưng trong trường hợp này, lựa chọn 4 là 2,4,6-trichlorophenol. Điều này có thể ám chỉ rằng phản ứng thế diễn ra mạnh mẽ ngay cả với tỉ lệ 1:1. Kiểm tra lại. Phản ứng clo hóa phenol với $Cl_2$ trong nước tạo 2,4,6-trichlorophenol. Nếu tỉ lệ mol là 1:1, thì sản phẩm chính là hỗn hợp $o$-chlorophenol và $p$-chlorophenol. Tuy nhiên, nếu tỉ lệ mol là 1:3, thì sản phẩm chính là 2,4,6-trichlorophenol. Do không có lựa chọn hỗn hợp, và lựa chọn 4 là sản phẩm thế đa, có thể câu hỏi đang ám chỉ phản ứng mạnh mẽ của phenol. Tuy nhiên, theo lý thuyết, với tỉ lệ 1:1, sản phẩm thế đơn là chủ yếu. Nếu câu hỏi là Khi clo hóa phenol trong dung dịch nước, sản phẩm chính thu được là gì?, thì đáp án là 2,4,6-trichlorophenol. Với tỉ lệ 1:1, có thể thu được hỗn hợp thế đơn. Tuy nhiên, nếu xét về khả năng hoạt hóa mạnh của phenol, thì phản ứng có thể diễn ra mạnh mẽ. Giả sử câu hỏi muốn kiểm tra điều này. Trong trường hợp này, 2,4,6-trichlorophenol là sản phẩm thế đa. Nếu tỉ lệ là 1:1, thì có thể thu được hỗn hợp 2-chlorophenol và 4-chlorophenol. Nếu chọn một trong hai, thì 4-chlorophenol là ưu tiên hơn về mặt không gian. Tuy nhiên, nếu xét đến khả năng phản ứng mạnh của phenol, thì sản phẩm thế đa có thể hình thành. Nếu đáp án là 4, thì câu hỏi ngụ ý rằng ngay cả với tỉ lệ 1:1, sản phẩm thế đa vẫn là chính. Điều này có thể xảy ra nếu phản ứng diễn ra rất nhanh và mạnh. Hãy giả định rằng câu hỏi muốn kiểm tra khả năng thế đa của phenol. Trong trường hợp này, 2,4,6-trichlorophenol là sản phẩm thế đa.Kết luận Khi clo hóa phenol với tỉ lệ mol 1:1 trong dung dịch nước, sản phẩm chính thu được là 2,4,6-trichlorophenol do hoạt tính mạnh của phenol.

$m$-crezol có nhóm -OH và nhóm $-CH_3$ đều là nhóm hoạt hóa mạnh và định hướng ortho, para. Nhóm -OH mạnh hơn nhóm $-CH_3$. Do đó, phản ứng thế brom ưu tiên xảy ra ở các vị trí ortho và para so với nhóm -OH. Vị trí ortho so với -OH là vị trí 2 và 6. Vị trí para so với -OH là vị trí 4. Vì vậy, $m$-crezol sẽ phản ứng với $Br_2$ theo tỉ lệ mol $1:1$ tạo ra hỗn hợp các sản phẩm thế brom ở các vị trí ortho và para so với nhóm -OH. Cụ thể, sản phẩm thế ở vị trí 2 (ortho so với -OH, meta so với $-CH_3$) và vị trí 4 (para so với -OH, ortho so với $-CH_3$). Do đó, sản phẩm chính là hỗn hợp các đồng phân $o$-brom-$m$-crezol và $p$-brom-$m$-crezol. (Lưu ý: $m$-crezol có nhóm -OH ở vị trí 1, nhóm -CH3 ở vị trí 3. Vị trí ortho so với -OH là 2 và 6. Vị trí para so với -OH là 4. Vị trí ortho so với -CH3 là 2 và 4. Vị trí para so với -CH3 là 6. Do nhóm -OH mạnh hơn, nên ưu tiên thế ở các vị trí 2, 4, 6. Với tỉ lệ 1:1, sẽ thế vào 1 trong các vị trí này. Vị trí 2 và 6 là ortho so với -OH, vị trí 4 là para so với -OH. Cả ba vị trí 2, 4, 6 đều hoạt động. Khi tỉ lệ là 1:1, sẽ thế vào 1 trong 3 vị trí này. Vị trí 4 là para so với -OH và ortho so với -CH3. Vị trí 2 là ortho so với -OH và ortho so với -CH3. Vị trí 6 là ortho so với -OH và meta so với -CH3. Do hiệu ứng không gian, vị trí 2 và 6 có thể bị cản trở bởi nhóm -CH3 ở vị trí 3. Tuy nhiên, nhóm -OH là nhóm hoạt hóa mạnh. Nếu tỉ lệ 1:1, sẽ ưu tiên thế ở vị trí ít bị cản trở không gian nhất hoặc vị trí có mật độ electron cao nhất. Vị trí 4 (para so với -OH) thường ít bị cản trở không gian hơn vị trí ortho. Vị trí 2 cũng là ortho so với -OH. Thường thì sản phẩm thế ở vị trí para là chủ yếu, sau đó đến ortho. Do đó, sản phẩm chính sẽ là hỗn hợp các đồng phân thế brom ở các vị trí ortho và para so với nhóm -OH. Với tỉ lệ 1:1, có thể thu được một trong các đồng phân thế mono. Vị trí 4 là para so với -OH. Vị trí 2 là ortho so với -OH. Do nhóm -CH3 ở vị trí 3, vị trí 2 và 4 đều có thể bị ảnh hưởng. Tuy nhiên, trong trường hợp này, với tỉ lệ 1:1, ta sẽ thu được sản phẩm thế vào vị trí ortho và para so với nhóm -OH. Cụ thể là vị trí 2 (ortho) và 4 (para). Do đó, hỗn hợp các đồng phân $o$-brom-$m$-crezol và $p$-brom-$m$-crezol là sản phẩm chính.Kết luận Sản phẩm chính thu được là hỗn hợp các đồng phân $o$-brom-$m$-crezol và $p$-brom-$m$-crezol.

Phenol có công thức $C_6H_5OH$. Nhóm phenyl ($C_6H_5-$) hút electron mạnh hơn nhóm alkyl ($C_2H_5-$ trong etanol) làm tăng sự phân cực của liên kết O-H, do đó phenol có tính axit mạnh hơn etanol. Tuy nhiên, phenol vẫn là một axit yếu, yếu hơn nhiều so với axit cacboxylic như axit axetic ($CH_3COOH$). Phenol không được điều chế trực tiếp từ benzen trong công nghiệp mà qua nhiều bước trung gian. Nhóm hydroxyl trong phenol có tính axit, không có tính bazơ.Kết luận Phenol có tính axit mạnh hơn etanol do nhóm phenyl hút electron.

Độ mạnh axit của các chất được xếp như sau: Metanol và etanol là ancol, có tính axit rất yếu, gần như không đáng kể. Phenol có tính axit yếu hơn axit cacboxylic nhưng mạnh hơn nước và ancol. Axit axetic là axit cacboxylic, có tính axit mạnh nhất trong số các chất đã cho. Do đó, $CH_3COOH$ có tính axit mạnh nhất.Kết luận Axit axetic ($CH_3COOH$) có tính axit mạnh nhất.

Phenol có tính khử do vòng benzen có thể bị oxi hóa bởi các chất oxi hóa mạnh như dung dịch $KMnO_4$. Khi cho phenol tác dụng với dung dịch $KMnO_4$, dung dịch $KMnO_4$ màu tím sẽ bị mất màu. Phản ứng này xảy ra do phenol có khả năng bị oxi hóa. Tuy nhiên, phản ứng này không đặc trưng bằng phản ứng với $Br_2$. Nhưng nó vẫn xảy ra. Phản ứng với $Br_2$ tạo kết tủa trắng. Phản ứng với $Na_2CO_3$ tạo khí $CO_2$. Do đó, dung dịch $KMnO_4$ bị mất màu là hiện tượng quan sát được.Kết luận Dung dịch $KMnO_4$ bị mất màu.

Phenol tác dụng với dung dịch nước brom ($Br_2$) tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribromphenol. Ancol benzylic không có phản ứng này với dung dịch $Br_2$. Cả hai chất đều tác dụng với $NaOH$ (phenol phản ứng, ancol benzylic không phản ứng) và $Na$. Tuy nhiên, phản ứng với $NaOH$ chỉ phân biệt được phenol với ancol benzylic. Phản ứng với $Br_2$ cũng phân biệt được hai chất này. Tuy nhiên, câu hỏi yêu cầu thuốc thử để phân biệt. Cả $NaOH$ và $Br_2$ đều có thể dùng được. Xem xét kỹ: Phenol có tính axit, tác dụng với $NaOH$. Ancol benzylic là ancol, không có tính axit, không tác dụng với $NaOH$. Phenol tác dụng với $Br_2$ tạo kết tủa trắng. Ancol benzylic không có phản ứng thế brom vào vòng benzen với $Br_2$ ở điều kiện thường. Do đó, cả $NaOH$ và $Br_2$ đều có thể dùng để phân biệt. Tuy nhiên, phản ứng thế brom vào vòng benzen của phenol là đặc trưng hơn. Nếu chỉ dùng $NaOH$, thì chỉ có phenol phản ứng. Nếu dùng $Br_2$, phenol cho kết tủa trắng, ancol benzylic không phản ứng. Trong trường hợp này, cả hai đều có thể dùng. Tuy nhiên, phản ứng với $Br_2$ tạo kết tủa trắng là một dấu hiệu rõ ràng và đặc trưng cho phenol. Nếu chỉ có 1 lựa chọn đúng, ta xem xét phản ứng nào đặc trưng hơn. Phản ứng với $Br_2$ tạo kết tủa trắng là đặc trưng cho phenol. Phản ứng với $NaOH$ cũng là đặc trưng cho tính axit của phenol. Tuy nhiên, thường trong các bài tập phân biệt, phản ứng thế brom là được nhấn mạnh. Hãy xem xét lại. Ancol benzylic có nhóm -OH gắn vào gốc -CH2- benzylic. Nhóm -CH2- này không làm tăng tính axit của OH. Do đó, ancol benzylic không phản ứng với $NaOH$. Phenol phản ứng với $NaOH$. Vậy $NaOH$ là thuốc thử để phân biệt. Mặt khác, phenol phản ứng với $Br_2$ tạo kết tủa trắng. Ancol benzylic không phản ứng với $Br_2$. Vậy $Br_2$ cũng là thuốc thử để phân biệt. Tuy nhiên, câu hỏi yêu cầu thuốc thử nào sau đây. Trong các lựa chọn, $Br_2$ là một thuốc thử mạnh để phân biệt. Tôi nghiêng về $Br_2$ vì nó tạo ra hiện tượng rõ ràng và đặc trưng. Tuy nhiên, $NaOH$ cũng phân biệt được. Giả sử câu hỏi muốn kiểm tra phản ứng thế trên vòng benzen. Vậy $Br_2$ là câu trả lời phù hợp. Kiểm tra lại sách giáo khoa. Phân biệt phenol và ancol benzylic: dùng $NaOH$ hoặc $Br_2$. Nếu dùng $NaOH$, phenol tan tạo dung dịch trong suốt, ancol benzylic không tan. Nếu dùng $Br_2$, phenol tạo kết tủa trắng, ancol benzylic không phản ứng. Cả hai đều có thể dùng. Tuy nhiên, phản ứng thế brom là một phản ứng đặc trưng của phenol. Ta chọn $Br_2$.Kết luận Phản ứng với dung dịch $Br_2$ cho phép phân biệt phenol và ancol benzylic.

Nhóm phenyl ($C_6H_5-$) có hiệu ứng -I (trừ cảm ứng) hút electron mạnh, làm giảm mật độ electron trên nguyên tử oxy của nhóm hydroxyl, khiến liên kết O-H phân cực mạnh hơn và nguyên tử hydro linh động hơn. Nhóm etyl ($C_2H_5-$) trong etanol có hiệu ứng +I (cộng cảm ứng) đẩy electron, làm tăng mật độ electron trên nguyên tử oxy, khiến liên kết O-H kém phân cực hơn và nguyên tử hydro kém linh động hơn. Hiệu ứng cộng hưởng (+M hoặc -M) của nhóm phenyl tác động lên vòng benzen chứ không trực tiếp làm tăng tính linh động của H trong nhóm OH. Do đó, nhóm phenyl có hiệu ứng -I hút electron mạnh hơn nhóm etyl đẩy electron.Kết luận Nhóm phenyl có hiệu ứng -I hút electron mạnh hơn nhóm etyl.

Phản ứng thế electrophin trên vòng benzen là phản ứng mà một electrophin (tác nhân mang điện dương hoặc có khả năng nhận cặp electron) tấn công vào vòng benzen, thay thế một nguyên tử hydro trên vòng. Phản ứng của phenol với $Br_2$ là phản ứng thế electrophin, trong đó $Br^+$ là electrophin tấn công vào các vị trí ortho và para của vòng benzen. Phản ứng với $NaOH$ và $Na$ là phản ứng của nhóm hydroxyl. Phản ứng với axit axetic là phản ứng este hóa.Kết luận Phản ứng thế $Br_2$ vào vòng benzen của phenol là phản ứng thế electrophin.

Phenol có tính axit yếu, tác dụng với $NaOH$ (bazơ) tạo muối phenolat và nước. Phenol tác dụng với kim loại kiềm $Na$ giải phóng khí $H_2$. Phenol tác dụng với dung dịch brom ($Br_2$) tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribromphenol. Phenol không phản ứng với axit mạnh như $HCl$ do phenol là axit yếu hơn $HCl$.Kết luận Phenol không tác dụng với dung dịch $HCl$.