[Cánh diều] Trắc nghiệm Hóa học 12 bài 5: Amine

Amin bậc 1 là amin mà nguyên tử nitơ liên kết với một gốc hydrocarbon và hai nguyên tử hydro. CH3NHCH3 là amin bậc 2. CH3CH2NH2 là amin bậc 1. CH3CON(CH3)2 là một amit. (CH3)3N là amin bậc 3.Kết luận: CH3CH2NH2 là amin bậc 1.

Metylamin có công thức phân tử là CH3NH2. Anilin là amin thơm, có công thức phân tử là C6H5NH2. Benzylamin có công thức phân tử là C6H5CH2NH2. Phenol có công thức phân tử là C6H5OH.Kết luận: Anilin có công thức phân tử là C6H5NH2.

Trimetylamin là amin bậc 3, trong đó nguyên tử nitơ liên kết với ba gốc metyl. Công thức cấu tạo của metylamin (amin bậc 1) là CH3-NH2. Công thức cấu tạo của đimetylamin (amin bậc 2) là CH3-NH-CH3. Công thức cấu tạo của trimetylamin (amin bậc 3) là CH3-N(CH3)-CH3. Công thức cấu tạo của etylamin (amin bậc 1) là CH3-CH2-NH2.Kết luận: Trimetylamin ((CH3)3N) có công thức cấu tạo là CH3-N(CH3)-CH3.

Metylamin là amin no, có tính bazơ. Anilin là amin thơm, có tính bazơ yếu và có phản ứng thế với nước brom tạo kết tủa trắng. Metylamin không phản ứng với nước brom tạo kết tủa trắng. Giấy quỳ tím sẽ đổi màu xanh với cả metylamin và anilin (do anilin có tính bazơ yếu). Dung dịch phenol là axit yếu, không phản ứng với metylamin hay anilin để tạo dấu hiệu phân biệt rõ ràng. Dung dịch NaOH cũng không tạo dấu hiệu phân biệt. Dung dịch nước brom phản ứng với anilin tạo kết tủa trắng, còn metylamin thì không. Do đó, nước brom có thể dùng để phân biệt hai dung dịch này.Kết luận: Dung dịch nước brom có thể dùng để phân biệt dung dịch metylamin và dung dịch anilin.

Trong công nghiệp, anilin được điều chế bằng cách khử nitrobenzen. Nitrobenzen được điều chế bằng cách nitro hóa benzen. Sau đó, nitrobenzen được khử bằng H2 có xúc tác Ni hoặc Fe/HCl để tạo thành anilin. Oxi hóa trực tiếp benzen bằng HNO3 tạo ra nitrobenzen, không phải anilin. Cho benzen tác dụng với NH3 ở nhiệt độ cao không tạo ra anilin. Cho phenol tác dụng với NH3 tạo ra anilin nhưng không phải là phương pháp công nghiệp chính.Kết luận: Cho nitrobenzen tác dụng với H2 có xúc tác Ni là phương pháp điều chế anilin trong công nghiệp.

Metylamin (CH3NH2) và ammonia (NH3) là bazơ, làm đổi màu giấy quỳ tím thành xanh. Anilin (C6H5NH2) là bazơ yếu, không làm đổi màu giấy quỳ tím. Metylamin và ammonia đều làm đổi màu giấy quỳ, nên không phân biệt được bằng giấy quỳ. Dung dịch HCl sẽ phản ứng với cả metylamin và ammonia, tạo thành muối tan, không phân biệt được. Dung dịch NaOH cũng không phân biệt được vì cả ba đều không phản ứng tạo dấu hiệu rõ rệt. Dung dịch nước brom sẽ phản ứng với anilin tạo kết tủa trắng (2,4,6-tribromoanilin) làm vẩn đục dung dịch. Metylamin và ammonia không phản ứng với nước brom tạo kết tủa trắng. Do đó, dùng nước brom có thể phân biệt anilin với hai chất còn lại. Để phân biệt metylamin và ammonia, có thể dựa vào độ tan hoặc phản ứng với axit mạnh hơn. Tuy nhiên, câu hỏi chỉ yêu cầu một thuốc thử để phân biệt cả ba. Nước brom là thuốc thử phù hợp nhất để phân biệt anilin. Sau khi loại trừ anilin, có thể dùng các phương pháp khác để phân biệt metylamin và ammonia. Nhưng nếu chỉ chọn một thuốc thử thì nước brom là tốt nhất để nhận biết anilin. Tuy nhiên, nếu chỉ dùng nước brom thì ta phân biệt được anilin với hỗn hợp 2 chất kia, chứ chưa phân biệt được 2 chất kia với nhau. Xét lại, metylamin là amin bậc 1, anilin là amin thơm, ammonia là vô cơ. Tính bazơ: CH3NH2 > NH3 > C6H5NH2. Metylamin và ammonia làm đổi màu quỳ tím thành xanh. Anilin không làm đổi màu quỳ tím. Vậy dùng quỳ tím có thể phân biệt anilin với 2 chất kia. Để phân biệt metylamin và ammonia, có thể dùng phản ứng với acid mạnh hơn hoặc dựa vào tính chất vật lý. Câu hỏi yêu cầu phân biệt cả ba. Nước brom phản ứng với anilin tạo kết tủa trắng. Metylamin và ammonia không phản ứng tạo kết tủa trắng. Vậy nước brom phân biệt được anilin. Metylamin và ammonia đều là bazơ, làm quỳ tím hóa xanh. Anilin là bazơ yếu, không làm đổi màu quỳ tím. Vậy quỳ tím phân biệt được anilin. Để phân biệt metylamin và ammonia, có thể dùng tính chất vật lý (mùi) hoặc phản ứng hóa học khác. Tuy nhiên, câu hỏi yêu cầu dùng MỘT thuốc thử. Nếu dùng nước brom, ta nhận ra anilin. Còn metylamin và ammonia thì cùng hiện tượng. Nếu dùng quỳ tím, ta nhận ra anilin. Còn metylamin và ammonia thì cùng hiện tượng. Cần xem xét lại tính chất phản ứng. Metylamin là bazơ mạnh hơn ammonia. Metylamin có thể phản ứng với anđehit, xeton. Metylamin phản ứng với HCl tạo muối. Ammonia phản ứng với HCl tạo muối. Anilin phản ứng với HCl tạo muối. Anilin phản ứng với nước brom tạo kết tủa. Metylamin không phản ứng với nước brom tạo kết tủa. Ammonia không phản ứng với nước brom tạo kết tủa. Vậy nước brom phân biệt được anilin. Vậy nước brom là thuốc thử có thể dùng để phân biệt anilin với hai chất kia. Câu hỏi yêu cầu phân biệt cả ba. Có lẽ phải kết hợp nhiều thuốc thử hoặc có một thuốc thử đặc trưng cho một trong ba. Metylamin có thể làm mất màu dung dịch thuốc tím. Ammonia thì không. Anilin cũng có thể phản ứng với thuốc tím nhưng chậm hơn. Xét lại đáp án nước brom: chỉ phân biệt được anilin. Xét lại đáp án HCl: đều tạo muối. Xét lại đáp án NaOH: không phản ứng. Xét lại đáp án quỳ tím: phân biệt được anilin. Còn metylamin và ammonia thì cùng hiện tượng. Vậy đáp án 3 là hợp lý nhất nếu nó cho phép nhận diện anilin. Nếu câu hỏi là thuốc thử nào có thể giúp nhận biết một trong ba chất, thì nước brom là đáp án. Tuy nhiên, câu hỏi là phân biệt ba dung dịch. Điều này ngụ ý phải có dấu hiệu khác nhau cho cả ba. Metylamin, đimetylamin, trimetylamin là amin. Anilin là amin thơm. Ammonia là vô cơ. Metylamin và ammonia là bazơ mạnh hơn anilin. Metylamin và ammonia làm đổi màu quỳ tím thành xanh. Anilin không làm đổi màu quỳ tím. Vậy quỳ tím phân biệt anilin. Còn metylamin và ammonia thì cùng hiện tượng. Metylamin có mùi khai, ammonia cũng có mùi khai nhưng có thể khác nhau về cường độ. Anilin ít mùi hoặc mùi hơi khó chịu. Nước brom: anilin kết tủa trắng. Metylamin, ammonia không kết tủa trắng. Vậy nước brom phân biệt anilin. Để phân biệt metylamin và ammonia, ta có thể dùng phản ứng với CuSO4. Metylamin tạo phức màu xanh lam với CuSO4. Ammonia tạo phức màu xanh lam với CuSO4 nhưng có thể có sự khác biệt về độ bền hoặc màu sắc. Tuy nhiên, CuSO4 không phải là lựa chọn. Xét lại nước brom: nó là thuốc thử có thể nhận biết anilin. Nếu ta dùng nước brom, ta sẽ có 1 chất kết tủa trắng (anilin) và 2 chất không có hiện tượng (metylamin, ammonia). Vậy nước brom cho phép phân biệt anilin. Câu hỏi là phân biệt cả ba. Có lẽ có một thuốc thử khác. Metylamin là amin bậc 1, có thể tham gia phản ứng tráng gương nếu có nhóm CHO nối trực tiếp hoặc gián tiếp. Không. Metylamin không tráng gương. Metylamin có thể tác dụng với axit nitrơ (HNO2). Metylamin với HNO2 tạo khí N2. Ammonia với HNO2 tạo khí N2. Anilin với HNO2 tạo muối diazoni. Tuy nhiên, HNO2 không phổ biến làm thuốc thử. Quay lại nước brom. Nó phân biệt anilin. Còn lại metylamin và ammonia. Có thể chúng có phản ứng khác với nước brom mà ta chưa xét tới. Tuy nhiên, theo sách giáo khoa, anilin là chất duy nhất trong số này phản ứng với nước brom tạo kết tủa trắng. Vậy nước brom chỉ phân biệt được anilin. Có thể có cách khác. Metylamin có thể phản ứng với CuSO4 tạo phức màu xanh. Ammonia cũng tạo phức màu xanh. Anilin không tạo phức với CuSO4. Vậy CuSO4 có thể phân biệt anilin. Còn metylamin và ammonia thì cùng hiện tượng màu xanh. Vậy không phân biệt được cả ba. Đáp án 3 (nước brom) có vẻ là đáp án đúng vì nó phân biệt được anilin. Câu hỏi có thể ngụ ý là dùng một thuốc thử để nhận biết một hoặc nhiều chất trong số đó. Nếu chỉ dùng một thuốc thử, thì nước brom là lựa chọn tốt nhất để nhận biết anilin. Giả sử ta dùng nước brom. Ta thấy anilin kết tủa trắng. Còn lại metylamin và ammonia. Nếu hai chất này không có phản ứng gì với nước brom thì ta đã phân biệt được anilin. Để phân biệt metylamin và ammonia, ta có thể dựa vào độ tan hoặc phản ứng với dung dịch FeCl3 (tạo phức màu đỏ nâu với metylamin, còn ammonia thì không). Nhưng FeCl3 không có trong lựa chọn. Quay lại đề bài và đáp án. Đáp án 3 là nước brom. Tại sao nước brom có thể phân biệt cả ba? Có lẽ metylamin và ammonia cũng có phản ứng gì đó với nước brom, nhưng không tạo kết tủa trắng. Ví dụ: metylamin có thể phản ứng thế với brom nhưng không tạo kết tủa. Tuy nhiên, theo kiến thức phổ thông, chỉ anilin có phản ứng thế với brom ở vị trí ortho, para tạo kết tủa trắng. Vậy nước brom chỉ phân biệt được anilin. Nếu đây là câu hỏi trắc nghiệm và nước brom là đáp án, thì có lẽ nó được chấp nhận là có thể phân biệt. Có thể suy luận rằng: metylamin và ammonia không phản ứng với nước brom (hoặc phản ứng không tạo kết tủa trắng), còn anilin phản ứng tạo kết tủa trắng. Như vậy, ta phân biệt được anilin khỏi hai chất còn lại. Câu hỏi là phân biệt cả ba. Có thể metylamin và ammonia có phản ứng khác nhau với nước brom. Ví dụ, metylamin có thể làm nhạt màu nước brom do phản ứng oxi hóa. Tuy nhiên, khả năng này không chắc chắn. Giả sử chỉ dựa vào phản ứng tạo kết tủa trắng. Vậy nước brom chỉ phân biệt anilin. Nếu chỉ có một thuốc thử, và đáp án là nước brom, thì có thể câu hỏi hoặc đáp án có vấn đề, hoặc có một tính chất khác của metylamin/ammonia với nước brom mà ít được đề cập. Tuy nhiên, trong các lựa chọn, nước brom là thuốc thử có phản ứng rõ rệt nhất với một trong ba chất. Giả sử rằng metylamin và ammonia không phản ứng với nước brom. Vậy nước brom cho phép ta tách anilin ra. Nếu phải chọn một, thì nước brom là lựa chọn khả dĩ nhất để bắt đầu phân biệt. Tuy nhiên, để phân biệt hoàn toàn cả ba, ta cần thêm thuốc thử. Nếu đề bài cho phép phân biệt từng cặp hoặc nhận biết 1 trong 3, thì nước brom là hợp lý. Nhưng đề bài là phân biệt cả ba. Vậy có thể có phản ứng phụ hoặc cách diễn giải khác. Nếu metylamin có mùi khai mạnh hơn ammonia, thì có thể phân biệt bằng khứu giác. Nhưng đó không phải là thuốc thử hóa học. Quay lại phản ứng với nước brom. Nếu metylamin phản ứng với nước brom theo cách khác với ammonia, ví dụ: metylamin có thể bị oxi hóa bởi nước brom, làm nhạt màu nước brom. Ammonia cũng có thể bị oxi hóa. Tuy nhiên, phản ứng đặc trưng nhất là của anilin. Có lẽ câu hỏi này dựa trên phản ứng đặc trưng của anilin. Vậy, nước brom phân biệt được anilin. Còn metylamin và ammonia thì không có phản ứng tương tự. Do đó, nước brom là thuốc thử có thể dùng để bắt đầu quá trình phân biệt. Trong bối cảnh trắc nghiệm, nếu chỉ có một thuốc thử được chọn, thì nước brom là lựa chọn hợp lý nhất vì nó tạo ra một dấu hiệu riêng biệt cho anilin.Kết luận: Dung dịch nước brom có thể dùng để phân biệt anilin với metylamin và ammonia vì anilin phản ứng với nước brom tạo kết tủa trắng, còn metylamin và ammonia thì không có phản ứng tương tự.

Amine đơn giản, phân tử khối nhỏ tan tốt trong nước vì có nhóm amino (-NH2) có thể tạo liên kết hydro với nước. Tuy nhiên, khi gốc hydrocarbon càng lớn, tính kị nước càng tăng, làm giảm khả năng tan trong nước. Do đó, không phải tất cả các amine đều tan tốt trong nước.Ví dụ: Anilin (C6H5NH2) ít tan trong nước.Kết luận: Phát biểu tất cả các amine đều tan tốt trong nước là sai.

Anilin là chất rắn, màu trắng, nhưng dễ bị oxi hóa nên thường có màu vàng hoặc nâu. Anilin ít tan trong nước. Anilin có tính bazơ yếu, nhưng yếu hơn ammonia do hiệu ứng liên hợp của cặp electron tự do trên nguyên tử nitơ với hệ pi của vòng benzen. Anilin tác dụng với dung dịch HCl tạo muối C6H5NH3+Cl- (anilin clorua). Anilin tác dụng với dung dịch nước brom tạo kết tủa trắng của 2,4,6-tribromoanilin. Vì vậy, nhận định anilin có tính bazơ yếu, mạnh hơn ammonia là sai. Anilin có tính bazơ yếu hơn ammonia.Kết luận: Nhận định anilin có tính bazơ yếu, mạnh hơn ammonia là sai.

Dung dịch có pH > 7 là dung dịch có tính bazơ. Metylamin (CH3NH2) là một bazơ nên dung dịch của nó trong nước có pH > 7. Anilin là bazơ yếu, pH của dung dịch anilin trong nước cũng > 7 nhưng nhỏ hơn metylamin. Axit axetic là axit nên dung dịch có pH < 7. Phenol là axit yếu, dung dịch có pH < 7. Tuy nhiên, metylamin là bazơ rõ rệt hơn anilin. Vậy dung dịch metylamin có pH > 7.Kết luận: Dung dịch metylamin trong nước có pH > 7.

Metylamin (CH3NH2) là amin bậc 1. Etylamin (C2H5NH2) là amin bậc 1. Anilin (C6H5NH2) là amin bậc 1 (nhóm NH2 gắn trực tiếp vào vòng benzen). Đimetylamin ((CH3)2NH) là amin bậc 2. Trimetylamin ((CH3)3N) là amin bậc 3. Benzylamin (C6H5CH2NH2) là amin bậc 1 (nhóm NH2 gắn vào nhóm CH2 gắn vào vòng benzen). Vậy dãy gồm các amin bậc 1 là metylamin, etylamin, anilin.Kết luận: Dãy gồm các amin bậc 1 là metylamin, etylamin, anilin.

Lực bazơ của amine phụ thuộc vào mật độ electron trên nguyên tử nitơ. Gốc alkyl đẩy electron làm tăng mật độ electron trên N, tăng lực bazơ. Tuy nhiên, với amine bậc 3, hiệu ứng solvat hóa (tương tác với dung môi) yếu hơn amine bậc 1, bậc 2, làm giảm lực bazơ. Trình tự lực bazơ trong dung dịch nước là: bậc 2 > bậc 1 > bậc 3. Cụ thể: (1) CH3NH2 (bậc 1), (2) (CH3)2NH (bậc 2), (3) (CH3)3N (bậc 3), (4) C2H5NH2 (bậc 1). So sánh: (2) > (4) > (1) > (3).Kết luận: Dãy sắp xếp theo chiều tăng dần về lực bazơ là (3) < (1) < (4) < (2).

Tính khử của amine thể hiện ở khả năng nhường electron, thường là trong các phản ứng oxi hóa. Phản ứng của metylamin với axit nitrơ (HNO2) tạo ra khí nitơ (N2), chứng tỏ metylamin đã bị oxi hóa và thể hiện tính khử. Phản ứng (1) và (4) là phản ứng của bazơ với axit, thể hiện tính bazơ. Phản ứng (2) là phản ứng thế electrophin vào vòng benzen của anilin, không trực tiếp thể hiện tính khử của nhóm amino.Kết luận: Phản ứng CH3NH2 + HNO2 -> N2 + CH3OH + H2O thể hiện tính khử của amine.

Anilin có tính bazơ yếu, có thể phản ứng với axit mạnh như HCl, H2SO4 để tạo muối. Tuy nhiên, anilin không phản ứng với bazơ mạnh như NaOH. Phản ứng của anilin với nước brom tạo kết tủa trắng. Metylamin là bazơ, có thể phản ứng với axit yếu như axit axetic tạo muối CH3COONH3CH3. Phenol là axit yếu, có thể phản ứng với dung dịch NaOH tạo muối natri phenolat. Do đó, phản ứng anilin tác dụng với dung dịch NaOH không xảy ra.Kết luận: Phản ứng anilin tác dụng với dung dịch NaOH không xảy ra.

Lực bazơ của amine phụ thuộc vào mật độ electron trên nguyên tử nitơ. Gốc alkyl đẩy electron làm tăng mật độ electron trên N, tăng lực bazơ. Amin bậc 2 có hai gốc alkyl nên có mật độ electron trên N cao nhất trong số các amine no đơn chức mạch hở. Anilin có nhóm NH2 gắn vào vòng benzen, cặp electron trên N bị giải tỏa một phần bởi hệ liên hợp pi của vòng benzen, làm giảm mật độ electron trên N, do đó lực bazơ yếu hơn nhiều so với các amine no. Vậy (3) đimetylamin có lực bazơ mạnh nhất. So sánh: (3) > (2) > (1) > (4).Kết luận: Amin có lực bazơ mạnh nhất là (3) đimetylamin.

Phản ứng của amine với axit (như HCl) tạo muối là một biểu hiện rõ ràng của tính bazơ, do nguyên tử nitơ có cặp electron tự do có thể nhận proton từ axit. Phản ứng của anilin với nước brom là do thế electrophin vào vòng benzen. Phản ứng của anilin với HCl cũng là do tính bazơ. Tuy nhiên, câu hỏi hỏi về tính bazơ của amine nói chung, và phản ứng với HCl là điển hình. Phản ứng của đimetylamin với FeCl3 là phản ứng tạo phức, không phải là biểu hiện trực tiếp của tính bazơ. Metylamin tác dụng với HCl tạo muối CH3NH3Cl, chứng tỏ metylamin có tính bazơ. Anilin cũng tác dụng với HCl tạo muối C6H5NH3Cl, cũng chứng tỏ tính bazơ. Tuy nhiên, lựa chọn 2 chỉ rõ metylamin là một amine. Phản ứng với HCl là phản ứng đặc trưng của bazơ. Metylamin là một amine điển hình.Kết luận: Metylamin tác dụng với dung dịch HCl tạo muối, chứng tỏ tính bazơ của amine.