Category:
[KNTT] Trắc nghiệm hóa học 12 bài 3: ôn tập chương 1: Ester -lipid
Tags:
Bộ đề 1
13. Khi cho glixerol tác dụng với hỗn hợp axit axetic và axit panmitic (xúc tác \(\text{H}_2\text{SO}_4\) đặc, nóng), có thể thu được tối đa bao nhiêu ester khác nhau?
Glixerol có 3 nhóm -OH. Mỗi nhóm -OH có thể phản ứng với axit axetic (CH3COOH) hoặc axit panmitic (C15H31COOH) hoặc không phản ứng. Giả sử axit axetic là A và axit panmitic là B. Các khả năng phản ứng với 3 nhóm -OH là: AAA, AAB, ABA, BAA, ABB, BAB, BBA, BBB. Tuy nhiên, do glixerol là đối xứng, các trường hợp AAB, ABA, BAA là như nhau và ABB, BAB, BBA là như nhau. Tức là, xét theo số gốc A và B, ta có: 3A0B, 2A1B, 1A2B, 0A3B. Với 3 gốc A (axit axetic) và 0 gốc B (axit panmitic), ta có 1 loại ester (triaxetat). Với 2 gốc A và 1 gốc B, ta có 3 loại ester khác nhau tùy thuộc vào vị trí của gốc B (ví dụ: (A,A,B), (A,B,A), (B,A,A)). Tuy nhiên, do tính đối xứng của glixerol và các gốc axit có thể giống hoặc khác nhau, ta xét theo số gốc axit. Có 3 nhóm OH. Mỗi nhóm có 2 lựa chọn: phản ứng với axit axetic (A) hoặc axit panmitic (B). Vậy có \(2^3 = 8\) cách phân bố các gốc axit khác nhau lên 3 nhóm OH. Tuy nhiên, các este có cùng số lượng gốc axit nhưng khác vị trí có thể giống nhau nếu các gốc axit đó là như nhau. Cách chính xác hơn là xét số lượng gốc axit axetic (a) và axit panmitic (b) sao cho a+b = 3. Các trường hợp có thể là: a=3, b=0 (3 gốc axetic); a=2, b=1 (2 gốc axetic, 1 gốc panmitic); a=1, b=2 (1 gốc axetic, 2 gốc panmitic); a=0, b=3 (3 gốc panmitic). Với trường hợp 3 gốc giống nhau (3A hoặc 3B), chỉ có 1 loại ester. Với trường hợp 2 gốc giống và 1 gốc khác (2A1B hoặc 1A2B), ta cần xem xét vị trí. Glixerol là CH2OH-CHOH-CH2OH. Nếu có 2 gốc axetic và 1 gốc panmitic, có thể là: (axetat, axetat, panmitat), (axetat, panmitat, axetat), (panmitat, axetat, axetat). Do gốc ở vị trí 1 và 3 của glixerol là tương đương nhau về mặt hóa học trong nhiều trường hợp, nhưng ở đây là sự khác biệt giữa gốc axit, nên 3 vị trí có thể khác nhau. Tổng số loại ester là \(3^n\) với n là số gốc axit khác nhau, nhưng ở đây là 3 nhóm chức phản ứng, và 2 loại axit. Mỗi nhóm OH có thể phản ứng với A hoặc B. Vậy có \(2^3 = 8\) cách chọn gốc axit. Tuy nhiên, xét về cấu trúc ester tạo thành, ta có thể có các loại sau: (A,A,A), (A,A,B), (A,B,A), (B,A,A), (A,B,B), (B,A,B), (B,B,A), (B,B,B). Nếu A và B là khác nhau và không có tính đối xứng đặc biệt, thì có 8 loại. Tuy nhiên, trong ester hóa glixerol với 2 loại axit, số loại este tối đa là \(\frac{(n+k-1)!}{n!(k-1)!}\) với n là số nhóm chức và k là số loại axit. Ở đây n=3, k=2. \(\frac{(3+2-1)!}{3!(2-1)!} = \frac{4!}{3!1!} = 4\). Đây là số cách kết hợp số lượng gốc. Nhưng ester có thể khác nhau tùy vị trí. Cách tính số este tối đa là \(k^n\) nếu các nhóm chức là khác nhau, hoặc \((n+k-1)! / (n!(k-1)!)\) là số cách chọn tổ hợp. Với 3 nhóm OH và 2 loại axit, ta có thể có các trường hợp: 3 gốc A, 2 gốc A 1 gốc B, 1 gốc A 2 gốc B, 3 gốc B. Với 2A1B, có 3 vị trí cho B. Với 1A2B, có 3 vị trí cho A. Vậy tổng cộng là 1 (3A) + 3 (2A1B) + 3 (1A2B) + 1 (3B) = 8 loại. Tuy nhiên, có thể có sự đồng phân hình học hoặc vị trí. Nếu xem xét glixerol là CH2OH-CHOH-CH2OH. Vị trí 1 và 3 là tương đương nhau nếu không có gì khác biệt ở giữa. Nhưng nếu gốc axit khác nhau thì chúng là khác nhau. Số ester tối đa khi cho glixerol phản ứng với n axit khác nhau là \(3^n\). Ở đây có 2 axit, vậy \(3^2 = 9\) loại ester. Kết luận 9
